对于六个月大的宝宝在冬天出门是否需要包着头，这主要取决于你所在地区的具体气候条件和宝宝的个人舒适度。

首先，如果外面的天气非常寒冷，特别是伴有强风，那么宝宝的头部确实需要更多的保护。宝宝的头部是他们身体散热的主要部位之一，而且他们的头皮相对较薄，更容易受到寒冷天气的影响。因此，在极端寒冷或风力较大的情况下，用帽子或围巾轻轻包裹宝宝的头部是一个很好的保护措施。

然而，如果天气相对温暖，或者宝宝已经适应了外面的温度，并且表现出对寒冷天气有一定的耐受度，那么可能不需要过度包裹。过多的包裹可能会限制宝宝的活动自由度，甚至可能引起过热。

总之，宝宝的舒适度应该是你决定是否包头的首要考虑因素。同时，无论是否包头，都要确保宝宝穿着足够保暖的衣物，并尽量避免在极端天气条件下长时间外出。如果你有任何关于宝宝健康和安全的疑虑，最好咨询儿科医生。