你可以尝试以一种轻松和自然的方式提出这个问题，避免直接询问，这样可能会让对方感到更舒适。例如，你可以在聊天中提到你对某个地方的兴趣，然后问他是否知道那里，或者是否曾经开车去过那里。如果他提到了自己的车，你就可以顺其自然地问他是否经常开车出行。

同样地，你也可以在谈论居住环境时提出类似的问题。例如，你可以问他是否喜欢现在居住的地方，或者是否考虑过在某个特定的区域购买房产。如果他对此表示兴趣，你就可以继续询问他是否有购房的计划或者是否已经拥有了自己的房子。

这种间接的询问方式不仅可以让对方更容易回答你的问题，还可以避免直接涉及敏感话题，使对话更加自然和轻松。